静岡大学農学部の竹内純准教授の研究グループは、アブシシン酸（ＡＢＡ）の代謝不活性化機構に着目。ＡＢＡを構造改変することにより植物体内で代謝不活性化され難く、かつ太陽照射下でも安定なＡＢＡアゴニストを開発した。

ＡＢＡの光安定性の低さは、側鎖ジエン酸の共役二重結合および環部のα,β－不飽和カルボニル基に由来する。これまでの研究では、光安定性の向上を目的として側鎖ジエン酸をフェニル酢酸に置換したＡＢＡアナログ（ＢＰ２Ａ）、及びＢＰ２Ａの α,β－不飽和カルボニル基の４‘位ケトンを還元したＭｅ １’，４‘－ｔｒａｎｓ－ｄｉｏｌ－ＢＰ２Ａを創出してきた。しかし、植物体内で代謝不活性化されてしまうという課題は残ったままであった。

ＡＢＡは代謝不活性化酵素（ＣＹＰ７０７Ａ）によってシクロヘキセノン環上の８‘位メチル基が水酸化された後、異性化して低活性なファゼイン酸へと変換されます。従って、代謝抵抗性を付与するには、シクロヘキセノン環を改変することが有効であると考えました。そこで、ＢＰ２Ａのシクロヘキセノン環をシアノシクロプロピル基に置換した化合物Ｍｅ ＣＰ２Ａｓ（３Ａ–ⅽ）を合成した。

シアノシクロプロピル基は共役二重結合を含まないため、期待通り日光照射に対して高い安定性を示した。だが、生物活性はＡＢＡの１０分の１～３０分の１程度に低下した。これは受容体に対する親和性が低下したためだと推測できる。

次に、ＢＰ２Ａをメチルエステル化した後、8′位メチル基にアセチレンを導入して4′位ケトンを還元したＭｅ ８‘－ｍｅｔｈｙｌｉｄｙｎｅ－１’,4′－ｔｒａｎｓ－ｄｉｏｌ－ＢＰ２Ａ（４）、及び Ｍｅ ＢＰ２Ａのシクロヘキセノン環にベンゼン環を融合したＭｅ ｔｅｔｒａｌｏｎｅ－ＢＰ２Ａ（５）を設計。

また、化合物 5 の 4′位ケトンを還元したＭｅ ｄｉｏｌ－ｔｅｒａｌｏｎｅ－ＢＰ２Ａ（６）も合成しました。日光照射試験において、化合物４–６はいずれもＢＰ２Ａよりも高い光安定性を有していることを確認した。また、シロイヌナズナの種子発芽阻害を指標とした生物活性試験において、化合物５と６はＢＰ２Ａよりも強い阻害活性を示した。

さらにｉｎ ｖｉｔｒｏ試験の結果から、化合物５/６の活性向上は、植物体内での代謝安定性に由来することが示唆されました。

研究グループは「本研究で開発した化合物５及び６は、農業現場でＡＢＡを使用する際に障害となっていたＡＢＡの弱点を克服する１つの方法だと思う」とし「今後は、シロイヌナズナ以外の農作物に対する効果や薬物動態を追究することで、ＡＢＡアナログの農業利用へと繋がることが期待される」とコメントしている。